PI17841 Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH (N.º CAS: 1135616-49-7)

Catálogo No.	PI17841
Fórmula química	C35H42N4O7S
Color	De blanco a blanquecino
Densidad	1,33 g/cm³ (estimado)
Formulario	polvo
Pureza	≥95,0 % (HPLC)
Sinónimos	Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH, N-α-Fmoc-N-ω-metil-N-ω’-(2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonil)-L-arginina

El Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH es un derivado de aminoácido protegido que se utiliza como bloque de construcción en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) con Fmoc. Stanford Advanced Materials (SAM) suministra aminoácidos protegidos con Fmoc para facilitar la investigación sobre péptidos, reduciendo las reacciones secundarias y garantizando una eficiencia de acoplamiento reproducible durante la síntesis.

Productos relacionados: PI15159 (+)-N,N′-dialiltartramida, PI11284 Clorhidrato de éster metílico del ácido 5-aminolevulínico, PI11339 3-fluoro-4-morfolin-4-il-fenilamina

CONSULTA

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Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH (CAS No.: 1135616-49-7)

Descripción

Especificación

Opiniones

Propiedad	Valor
Fórmula química	C35H42N4O7S
Peso molecular	662,80 g/mol
Pureza (HPLC)	≥95,0 %
Forma	Polvo
Color	De blanco a blanquecino
Solubilidad	Soluble en dimetilformamida (DMF) (1 mmol en 2 ml)
Temperatura de almacenamiento	15 - 25 °C
Grupo funcional	Fmoc
Idoneidad para la reacción	Síntesis de péptidos en fase sólida con Fmoc
Nivel de calidad	200

Propiedad	Valor
Fórmula química	C₃₅H₄₂N₄O₇S
Peso molecular	662,80 g/mol
Pureza (HPLC)	≥95,0 %
Forma	Polvo
Color	De blanco a blanquecino
Solubilidad	Soluble en dimetilformamida (DMF) (1 mmol en 2 ml)
Temperatura de almacenamiento	15 - 25 °C
Grupo funcional	Fmoc
Idoneidad para la reacción	Síntesis de péptidos en fase sólida con Fmoc
Nivel de calidad	200

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PI17841 Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH (N.º CAS: 1135616-49-7)

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Fórmula química

C35H42N4O7S

Color

De blanco a blanquecino

Densidad

1,33 g/cm³ (estimado)

Formulario

polvo

Pureza

≥95,0 % (HPLC)

Sinónimos

Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH, N-α-Fmoc-N-ω-metil-N-ω’-(2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonil)-L-arginina

PI11230 Ácido 2-cloronicotínico (Nº CAS: 2942-59-8)

Agregar a la lista

Pureza

≥ 99%

Número CAS

2942-59-8

Formulario

Polvo

PI11229 Clorhidrato de 3-cloropropilamina (Nº CAS: 6276-54-6)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

6276-54-6

Formulario

Polvo

PI11227 Ácido 4-hidroxifenilacético (Nº CAS: 156-38-7)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

156-38-7

Formulario

Polvo

FAQ

¿Por qué se prefiere el grupo Pbf al grupo Pmc para la protección de la cadena lateral de la arginina metilada en el SPPS?

El grupo Pbf (2,2,4,6,7-pentametildihidrobenzofurano-5-sulfonilo) presenta una cinética de escisión más rápida, ya que la desprotección se produce entre 1,2 y 1,4 veces más rápido que con el Pmc en ácido trifluoroacético (TFA). Además, el Pbf minimiza las reacciones secundarias, como la sulfonación del triptófano, cuando se combina con captadores de silano.

¿Qué reactivos y condiciones de acoplamiento se recomiendan para optimizar el acoplamiento de Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH?

Dado que el grupo Pbf enmascara por completo la reactividad de la cadena lateral de guanidino, es posible acoplar Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH utilizando métodos de activación estándar. Los reactivos de acoplamiento estándar de uronio o fosfonio, como PyBOP, TBTU o HATU en dimetilformamida (DMF) con diisopropiletilamina (DIPEA), permiten obtener un acoplamiento de alta eficiencia sin modificaciones estructurales.

¿El Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH requiere protocolos de almacenamiento específicos en comparación con otros derivados de la arginina?

A diferencia de los derivados simétricos de la dimetilarginina, como el Fmoc-SDMA(Boc)₂-OH, que pueden perder un grupo Boc por debajo de los -20 °C, el Fmoc-Arg(Me,Pbf)-OH es muy estable. Se puede almacenar de forma segura desecado a temperatura ambiente (15-25 °C) sin riesgo de que se produzca una desprotección prematura de los grupos Pbf de la cadena lateral o de los grupos Fmoc del extremo N-terminal.