PI17840 Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N.º CAS: 180675-08-5)

Catálogo No.	PI17840
Fórmula química	C25H29NO6
Formulario	Sólido
Color	De blanco a ligeramente amarillo o beige
Pureza	≥ 98,0 % (HPLC)
Sinónimos	Ácido N-α-Fmoc-(O-3-metil-pent-3-il)aspártico

El Fmoc-Asp(OMpe)-OH es un derivado de aminoácido protegido que se utiliza en la síntesis de péptidos en fase sólida (SPPS) para minimizar las reacciones secundarias de la aspartimida. Stanford Advanced Materials (SAM) suministra este reactivo con alta pureza química y control enantiomérico, lo que facilita la síntesis de péptidos complejos. Ofrecemos cantidades a granel bajo un estricto control de la atmósfera.

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Fmoc-Asp(OMpe)-OH (CAS No.: 180675-08-5)

Descripción

Especificación

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Propiedad	Valor
Fórmula	C25H29NO6
Peso molecular	439,5 g/mol
Número CAS	180675-08-5
Forma	Sólido
Color	De blanco a ligeramente amarillo a beige
Pureza (HPLC)	≥ 98,0 %
Pureza enantiomérica	≥ 99,5 %
Solubilidad	Soluble en DMF (1 mmol en 2 mL)
Temperatura de almacenamiento	15–25 °C

Propiedad	Valor
Fórmula	C25H29NO6
Peso molecular	439,5 g/mol
Número CAS	180675-08-5
Forma	Sólido
Color	De blanco a ligeramente amarillo a beige
Pureza (HPLC)	≥ 98,0 %
Pureza enantiomérica	≥ 99,5 %
Solubilidad	Soluble en DMF (1 mmol en 2 mL)
Temperatura de almacenamiento	15–25 °C

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PI17840 Fmoc-Asp(OMpe)-OH (N.º CAS: 180675-08-5)

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Fórmula química

C25H29NO6

Formulario

Sólido

Color

De blanco a ligeramente amarillo o beige

Pureza

≥ 98,0 % (HPLC)

Sinónimos

Ácido N-α-Fmoc-(O-3-metil-pent-3-il)aspártico

PI11230 Ácido 2-cloronicotínico (Nº CAS: 2942-59-8)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

2942-59-8

Formulario

Polvo

PI11229 Clorhidrato de 3-cloropropilamina (Nº CAS: 6276-54-6)

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Pureza

≥ 99%

Número CAS

6276-54-6

Formulario

Polvo

PI11227 Ácido 4-hidroxifenilacético (Nº CAS: 156-38-7)

Agregar a la lista

Pureza

≥ 99%

Número CAS

156-38-7

Formulario

Polvo

FAQ

¿Por qué se prefiere el Fmoc-Asp(OMpe)-OH al Fmoc-Asp(OtBu)-OH en la síntesis de péptidos?

El voluminoso grupo protector de la cadena lateral O-3-metilpent-3-ilo (OMpe) genera un importante impedimento estérico. Este impedimento inhibe la reacción de ciclización de la aspartimida catalizada por bases que se produce con frecuencia durante las etapas repetitivas de eliminación de Fmoc, lo que da como resultado un perfil de péptido bruto más limpio.

¿Cuáles son las condiciones óptimas de escisión para eliminar el grupo protector de la OMpe de la cadena peptídica?

Las mezclas estándar de escisión con ácido trifluoroacético (TFA) que contienen captadores como el agua, el triisopropilsilano (TIS) y el fenol escinden fácilmente el grupo OMpe. Este grupo presenta una labilidad ácida comparable a la de la protección tradicional con terc-butilo (tBu).

¿Cómo afecta la humedad al comportamiento del Fmoc-Asp(OMpe)-OH durante el acoplamiento?

La humedad reacciona con los reactivos de acoplamiento y provoca la hidrólisis, lo que reduce la eficiencia de la activación. El agua también favorece la racemización del éster del aminoácido activado. El almacenamiento del reactivo en un recipiente herméticamente cerrado y desecado a bajas temperaturas permite conservar sus prestaciones.