Descripción del polvo de ácido glicirretínico
El ácido glicirretínico en polvo (C30H46O4; CAS: 471-53-4) es un compuesto triterpenoide cristalino derivado de la hidrólisis de la glicirricina presente en la raíz de regaliz (Glycyrrhiza glabra). Físicamente, se presenta como un polvo fino, de color entre amarillo pálido y blanco, inodoro y con un sabor amargo característico. Su naturaleza cristalina le confiere un punto de fusión elevado, cercano a los 300 °C. El compuesto presenta una baja solubilidad en agua, pero se disuelve fácilmente en disolventes orgánicos como el etanol, el DMSO y el cloroformo. Químicamente, existe principalmente como el epímero 18β bioactivo, caracterizado por una estructura pentacíclica de tipo oleanano que presenta grupos funcionales carboxilo y carbonilo. Estos grupos permiten interacciones cruciales con dianas biológicas, en particular a través de una potente inhibición del sistema enzimático de la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa (11β-HSD). El ácido glicirretínico muestra una estabilidad moderada en condiciones normales de almacenamiento, pero se degrada tras una exposición prolongada a la radiación UV o a agentes oxidantes fuertes. Su mimetismo molecular con los corticosteroides le permite modular las vías de los glucocorticoides sin los efectos secundarios típicos de los esteroides. El análisis espectroscópico revela máximos de absorción de rayos UV en torno a los 250 nm y picos infrarrojos característicos de los grupos carbonilo (cerca de 1700 cm⁻¹) e hidroxilo (cerca de 3400 cm⁻¹). Las regiones hidrofóbicas del compuesto facilitan la permeabilidad de la membrana y la unión a proteínas. Entre sus propiedades definitorias clave se incluyen su resistencia térmica, su sensibilidad a la luz, su afinidad por los disolventes y su bioactividad única, derivada de su estructura triterpenoide.
Especificaciones del ácido glicirretínico en polvo
Propiedades
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Propiedad
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Valor
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Material
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Ácido glicirretínico
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N.º CAS
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471-53-4
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Fórmula molecular
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C30H46O4
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Peso molecular
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470,64
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Pureza
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≥97 % (HPLC)
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Aspecto
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Polvo blanco
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Punto de fusión
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292-295 ℃
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*La información anterior sobre el producto se basa en datos teóricos. Para requisitos específicos y consultas detalladas, póngase en contacto con nosotros.
Información de seguridad sobre el ácido glicirretínico en polvo
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Categoría
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Detalles
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Resumen de los peligros según el SGA
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Clasificación del SGA
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Advertencia
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Frases de peligro
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H302 (Nocivo en caso de ingestión), H319 (Provoca irritación ocular grave)
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Cuestiones críticas de seguridad
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Mecanismo principal
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Inhibe la 11β-hidroxiesteroide deshidrogenasa tipo 2 (11β-HSD2), impidiendo la conversión del cortisol activo en cortisona inactiva en el riñón. A continuación, el cortisol se une a los receptores de mineralocorticoides, lo que provoca retención de sodio y excreción de potasio (pseudohiperaldosteronismo).
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Efectos adversos principales (ingesta elevada o crónica)
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Hipertensión, hipopotasemia (niveles bajos de potasio), alcalosis metabólica, edema y supresión del sistema renina-angiotensina-aldosterona.
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Ejemplo de caso clínico
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Un varón de 75 años desarrolló hipopotasemia grave (K⁺ 1,2 mmol/L) y bradicardia tras tomar extracto de raíz de regaliz durante 3 semanas; los síntomas se resolvieron al suspender el tratamiento.
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Datos toxicológicos
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LD₅₀ oral aguda (rata)
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610 mg/kg
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LD₅₀ oral aguda (ratón)
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>610 mg/kg
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LD₅₀ aguda por vía intraperitoneal (ratón)
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308 mg/kg
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Carcinogenicidad
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No se han observado resultados carcinogénicos positivos en estudios con roedores
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Reproducción/Desarrollo
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No se observó toxicidad reproductiva significativa en los estudios con animales; las dosis elevadas provocaron variantes esternales en un estudio con ratas.
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Precauciones
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Grupos de alto riesgo
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Niños; mujeres embarazadas o en periodo de lactancia; personas con hipertensión, cardiopatías, nefropatías o cirrosis.
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Interacciones farmacológicas
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Puede potenciar los efectos de los corticosteroides; evitar su uso con diuréticos tiazídicos (aumento de la pérdida de K⁺), digoxina (riesgo de hipopotasemia) y anticoagulantes.
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Uso en cosméticos
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Seguro en concentraciones ≤2 %; no se considera irritante ni sensibilizante para la piel en los niveles de uso habituales.
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Manipulación y almacenamiento
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Condiciones de almacenamiento
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Almacenar en un lugar fresco y seco; mantener el envase bien cerrado.
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Materiales incompatibles
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Agentes oxidantes fuertes.
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Protección personal
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Protección ocular
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Gafas de seguridad contra productos químicos.
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Protección de las manos
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Guantes de goma resistentes a productos químicos.
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Protección respiratoria
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Respirador homologado por NIOSH/MSHA.
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Aplicaciones del ácido glicirretínico en polvo
- Industria farmacéutica: se utiliza en fármacos antiinflamatorios para trastornos autoinmunes (por ejemplo, la artritis reumatoide) y en terapias dirigidas contra el cáncer de hígado, mediante la modificación de nanotransportadores para mejorar la administración de la quimioterapia y reducir al mismo tiempo la toxicidad sistémica.
- Industria cosmética y del cuidado de la piel: se incorpora a cremas y sérums antienvejecimiento para la protección frente a los rayos UV, a tratamientos contra el acné por su acción antibacteriana contra Cutibacterium acnes, y a productos iluminadores para inhibir la actividad de la tirosinasa y reducir la hiperpigmentación.
- Industria de los alimentos funcionales y nutracéuticos: Se incorpora a suplementos protectores del hígado y bebidas antioxidantes para mitigar el estrés oxidativo y favorecer las vías de desintoxicación, en dosis que suelen ser inferiores a 100 mg/día.
- Biotecnología y ciencia de los materiales: Se utiliza en sistemas de administración transdérmica de fármacos mediante PEGilación para mejorar la solubilidad y como monómeros funcionales en recubrimientos antimicrobianos para dispositivos médicos.
- Sector veterinario y agrícola: Se ha desarrollado como agente antiparasitario para el ganado contra las infecciones por Babesia y como biopesticida dirigido a patógenos fúngicos de los cultivos, como Plasmopara viticola, sin dejar residuos químicos.
- Sector de la investigación y el diagnóstico: Se emplea como patrón de referencia en química analítica para cuantificar compuestos derivados del regaliz y en estudios preclínicos que investigan la mitigación de las lesiones por radiación.
Envasado del ácido glicirretínico en polvo
Nuestros productos se envasan en cajas de cartón personalizadas de diversos tamaños en función de las dimensiones del material. Los artículos pequeños se embalan de forma segura en cajas de PP, mientras que los de mayor tamaño se colocan en cajas de madera a medida. Garantizamos el estricto cumplimiento de la personalización del embalaje y el uso de materiales de amortiguación adecuados para proporcionar una protección óptima durante el transporte.
Embalaje: caja de cartón, caja de madera o a medida.
Le rogamos que revise los detalles de embalaje facilitados para su referencia.
Proceso de fabricación
1. Método de ensayo
(1) Análisis de la composición química: verificado mediante técnicas como GDMS o XRF para garantizar el cumplimiento de los requisitos de pureza.
(2) Ensayos de propiedades mecánicas: incluyen ensayos de resistencia a la tracción, límite elástico y alargamiento para evaluar el rendimiento del material.
(3) Inspección dimensional: se miden el espesor, la anchura y la longitud para garantizar el cumplimiento de las tolerancias especificadas.
(4) Inspección de la calidad de la superficie: comprueba la presencia de defectos como arañazos, grietas o inclusiones mediante examen visual y ultrasónico.
(5) Ensayo de dureza: determina la dureza del material para confirmar su uniformidad y fiabilidad mecánica.
Consulte los procedimientos de ensayo de SAM para obtener información detallada.
Información relacionada
Métodos habituales de preparación
El ácido glicirretínico en polvo se produce industrialmente mediante la hidrólisis de la glicirricina extraída de la raíz de regaliz (Glycyrrhiza glabra). El proceso comienza con la extracción acuosa o hidroalcohólica de las raíces trituradas para obtener glicirricina bruta. Este extracto se somete a hidrólisis ácida (normalmente utilizando ácido clorhídrico o sulfúrico a temperatura controlada) o a una escisión enzimática para romper los enlaces glicosídicos, liberando así la aglicona, el ácido glicirretínico. A continuación, la mezcla hidrolizada se neutraliza y el ácido glicirretínico precipitado se separa mediante filtración o centrifugación. La purificación posterior consiste en la recristalización a partir de disolventes orgánicos como el etanol o la acetona, o en cromatografía en columna para eliminar las impurezas. Los cristales purificados se lavan, se secan al vacío y se muelen hasta obtener un polvo fino. El material final de grado farmacéutico se somete a controles de calidad (HPLC, punto de fusión, análisis espectral) para confirmar una pureza ≥95 %y el cumplimiento de las especificaciones del número CAS 471-53-4, incluida la forma epimérica 18β característica.
Referencia
Chen L, Gong J, Yong X, Li Y, Wang S. Una revisión de las actividades biológicas típicas del ácido glicirretínico y sus derivados. RSC Adv. 22 de febrero de 2024; 14(10):6557-6597. doi: 10.1039/d3ra08025k. PMID: 38390501; PMCID: PMC10882267.
Song Y, Xing X, Shen J, Chen G, Zhao L, Tian L, Ying J, Yu Y. Efecto antiinflamatorio del ácido glicirretínico en células SW982 inducidas por IL-1β y en la artritis inducida por adyuvante. Heliyon. 28 de abril de 2023; 9(5):e15588. doi: 10.1016/j.heliyon.2023.e15588. PMID: 37180904; PMCID: PMC10172753.
Especificación
Propiedades
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Propiedad
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Valor
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Material
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Ácido glicirretínico
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Nº CAS
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471-53-4
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Fórmula molecular
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C30H46O4
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Peso molecular
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470.64
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Pureza
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≥97% (HPLC)
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Aspecto
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Polvo blanco
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Punto de fusión
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292-295 ℃
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*Lainformación anterior sobre el producto se basa en datos teóricos. Para requisitos específicos y consultas detalladas, póngase en contacto con nosotros.
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