Nitrato de cerio(IV) y amonio: Un oxidante de uso común

Elnitrato de cerio ( IV) y amonio (CAN) es un oxidante de uso común cuya fórmula molecular es Ce(NH4)2(NO3)6. Se trata de un cristal rojo anaranjado soluble en agua y etanol, casi insoluble en ácido nítrico concentrado y delicuescente en el aire. Es un cristal de color rojo anaranjado, soluble en agua y etanol, casi insoluble en ácido nítrico concentrado y delicuescente en el aire. Se utiliza a menudo como oxidante para la corrosión de circuitos y la producción de otros compuestos que contienen cerio.

Nitrato de cerio (IV) y amonio

El nitrato de cerio(IV) y amonio es un oxidante fuerte, que es más oxidante en condiciones ácidas, sólo superado por el F2, XeO3, Ag2+, O3, HN3. En soluciones acuosas y otros disolventes próticos, el nitrato de cerio(IV) y amonio es un oxidante de un electrón. El consumo de nitrato de cerio(IV) y amonio puede juzgarse por el cambio de color (de naranja a amarillo claro).

Debido a la limitación de solubilidad en disolventes orgánicos, las reacciones en las que interviene el Nitrato de Cerio(IV) y Amonio se llevan a cabo sobre todo en disolventes mixtos, como agua/acetonitrilo. En presencia de otros oxidantes, como bromato sódico, hidroperóxido de terc-butilo y oxígeno, el Ce4+ puede reciclarse para conseguir una reacción catalítica. Además, el Nitrato de Cerio(IV) y Amonio es también un eficaz reactivo de nitración.

El CAN tiene actividad oxidante en compuestos que contienen oxígeno, como alcoholes, fenoles y éteres, entre los cuales tiene propiedades oxidantes específicas en alcoholes secundarios. Por ejemplo, oxida el alcohol bencílico a los correspondientes aldehídos y cetonas(Ecuación 1). Incluso el alcohol p-nitrobencílico puede oxidarse a cetona p-nitrobencílica mediante el sistema de oxidación catalítica CAN/O2. Además, para alcoholes secundarios especiales como el 4-enol o el 5-enol, también pueden obtenerse compuestos de éter cíclico(Ecuación 2) bajo la acción de CAN.

El catecol, la hidroquinona y sus compuestos de éter metílico pueden oxidarse a quinona bajo la acción de CAN, como la conversión de catecol a o-benzoquinona(Ecuación 3), la rápida conversión de hidroquinona a p-benzoquinona(Ecuación 4) bajo la acción de CAN y ultrasonidos, y la conversión de éteres arílicos a p-benzoquinona.

Su reacción de oxidación de compuestos epoxídicos también puede producir compuestos dicarbonílicos(Ecuación 5). Además, la CAN también tiene actividad oxidativa sobre compuestos carbonílicos con estructuras específicas, como la oxidación de cetonas de jaula policíclicas a lactonas(Ecuación 6).

Como oxidante de un solo electrón, la CAN también puede realizar reacciones intermoleculares o intramoleculares de formación de enlaces carbono-carbono. Por ejemplo, la reacción de adición oxidativa del compuesto 1,3-dicarbonilo y el sistema estireno bajo la acción de CAN(Ecuación 7), o la reacción de dimerización de la propia anilina(Ecuación 8).

Además de las reacciones de oxidación, la CAN es también un eficaz reactivo de nitración, especialmente para la nitración de sistemas de anillos aromáticos. Por ejemplo, en acetonitrilo, la CAN reacciona con el anisol para obtener productos de ortonitración(Ecuación 9). Sin embargo, debido a las fuertes propiedades oxidantes de la CAN, el sistema de anillos aromáticos a menudo sufre reacciones de polinitración, e incluso produce polímeros difíciles de separar.Los estudios han descubierto que la adsorción de CAN en gel de sílice puede reducir sus propiedades oxidantes, reduciendo así la formación de polinitroproductos. Por ejemplo, en acetonitrilo, utilizando gel de sílice como soporte para nitrar carbazol y 9-alquilcarbazol con CAN, el rendimiento puede aumentar hasta el 70%~80%(Ecuación 10).

Conclusión

Gracias por leer nuestro artículo y esperamos que pueda ayudarle a tener una mejor comprensión del nitrato de cerio (IV) y amonio, el oxidante comúnmente utilizado. Si desea obtener más información sobre el nitrato de cerio (IV) y amonio y otros polvos, le recomendamos que visite Stanford Advanced Materials (SAM).

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