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Umpolung de una Cetona Alifática a un Complejo Cetona-1,2-diuro de Magnesio con Carga Vicinal Dianiónica

Título Umpolung de una Cetona Alifática a un Complejo Cetona-1,2-diuro de Magnesio con Carga Vicinal Dianiónica
Autores Stuart Burnett, Connor Bourne, Prof. Dr. Alexandra M. Z. Slawin, Dra. Tanja van Mourik, Dr. Andreas Stasch
Revista Angewandte Chemie (Ed. internacional en inglés)
Fecha 07/11/2022
DOI 10.1002/anie.202204472
Introducción El innovador compuesto β-diketimina iPrDip nacnacH, convertido en el complejo de magnesio(I) [{(iPrDip nacnac)Mg}2], se hizo reaccionar con 2-adamantanona para formar un complejo cetona-1,2-diánido. Este complejo representa el primer dianión estable de una cetona alifática que presenta un metal electropositivo, caracterizado por un enlace C-O extendido y un centro de carbono piramidal. Los estudios de Teoría del Funcional de la Densidad (DFT) indican cargas aniónicas en los átomos de carbono y oxígeno adyacentes. Las reducciones del complejo de magnesio(I) de cetonas alifáticas probablemente se producen a través de dianiones reactivos, dando lugar a una mezcla 1:1 de alcóxido y enolato con cetonas enolisables, y a una rápida activación del CH en cetonas no enolisables.
Cita Stuart S.C. Burnett, Connor Bourne and Alexandra M Z Slawin et al. Umpolung of an Aliphatic Ketone to a Magnesium Ketone-1,2-diide Complex with Vicinal Dianionic Charge. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2022. DOI: 10.1002/anie.202204472
Elemento Magnesio (Mg)
Materiales Compuestos químicos
Industria Fabricación de productos químicos
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