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    • Mecanismo de la hidrogenólisis de epóxido selectiva de Markovnikov catalizada por complejos de pinza de rutenio PNN y PNP

    Título Mecanismo de la hidrogenólisis de epóxido selectiva de Markovnikov catalizada por complejos de pinza de rutenio PNN y PNP
    Autores Marianna C. Head, Benjamin T. Joseph, Jason M. Keith, Anthony R. Chianese
    Revista Organometálicos
    Fecha 02/27/2023
    DOI 10.1021/acs.organomet.2c00503
    Introducción El reciente interés por la catálisis homogénea de la hidrogenólisis de epóxidos que produce alcoholes ha conducido al desarrollo de catalizadores para la formación selectiva de alcoholes Markovnikov o anti-Markovnikov. Los catalizadores selectivos Markovnikov suelen implicar una catálisis bifuncional de tipo Noyori/Shvo con estructuras RuH/NH o FeH/OH. Los mecanismos propuestos sugieren una hidrogenólisis cooperativa del enlace C-O con un hidruro metálico y un grupo colgante ligando ácido, similar a la hidrogenación de doble enlace polar. Mediante estudios computacionales y experimentales combinados, exploramos los mecanismos de hidrogenólisis de epóxidos catalizados por complejos de rutenio PNP y PNN de tipo Noyori. Nuestros resultados indican que la vía bifuncional propuesta anteriormente para estos sistemas de rutenio es energéticamente desfavorable. En su lugar, la apertura del anillo se produce a través del ataque nucleofílico del hidruro de rutenio sobre el carbono del epóxido, sin participación del grupo N-H del ligando. La ley de velocidad y las barreras energéticas predichas por DFT coinciden con los resultados del estudio cinético.
    Cita Marianna C. Head, Benjamin T. Joseph y Jason M. Keith et al. The Mechanism of Markovnikov-Selective Epoxide Hydrogenolysis Catalyzed by Ruthenium PNN and PNP Pincer Complexes. Organometallics. 2023. Vol. 42(5):347-356. DOI: 10.1021/acs.organomet.2c00503
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