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  • Aziridinación enantioselectiva dirigida por sustrato de alcoholes de alquenilo controlada por un catión quiral

    • Aziridinación enantioselectiva dirigida por sustrato de alcoholes de alquenilo controlada por un catión quiral

    Título Aziridinación enantioselectiva dirigida por sustrato de alcoholes de alquenilo controlada por un catión quiral
    Autores Alexander Fanourakis, Nicholas J. Hodson, Arthur R. Lit, Robert J. Phipps
    Revista Revista de la Sociedad Química Americana
    Fecha 03/24/2023
    DOI 10.1021/jacs.3c00693
    Introducción La aziridación de alquenos es una transformación versátil utilizada para construir compuestos quirales que contienen nitrógeno. Presentamos una aziridación enantioselectiva de alcoholes alquenílicos, que permite la transferencia asimétrica de nitreno a una variedad de alquenos. Nuestro método está dirigido al sustrato y utiliza interacciones no covalentes entre el sustrato, el dímero dianiónico aciral de tetracarboxilato de rodio(II,II) y los cationes derivados del alcaloide cinchona, que forman un bolsillo quiral para la aziridación. Evaluamos las clases de alquenos compatibles, presentamos una nemotecnia para predecir los resultados de la reacción y proponemos protocolos de postfuncionalización que muestran el potencial sintético de los productos enantioenriquecidos de aziridina-alcohol.
    Cita Alexander Fanourakis, Nicholas J. Hodson y Arthur R. Lit et al. Substrate-Directed Enantioselective Aziridination of Alkenyl Alcohols Controlled by a Chiral Cation. J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 145(13):7516-7527. DOI: 10.1021/jacs.3c00693
    Elemento Rodio (Rh)
    Materiales Compuestos químicos
    Industria Química y Farmacia
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