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    • Dihidroxilación asimétrica de naftalenos con un catalizador de hierro biomimético

    Título Dihidroxilación asimétrica de naftalenos con un catalizador de hierro biomimético
    Autores Najoua Choukairi Afailal, Margarida Borrell, Marco Cianfanelli, Miquel Costas
    Revista Revista de la Sociedad Química Americana
    Fecha 12/20/2023
    DOI 10.1021/jacs.3c08565
    Introducción Los arenos constituyen materias primas valiosas en la síntesis orgánica debido a su abundancia natural, pero su estabilidad derivada de la aromaticidad limita su reactividad. Existen métodos poco comunes de desaromatización oxidativa que transforman los anillos aromáticos en estructuras tridimensionales mediante la introducción de enlaces Csp3–O, lo que abre nuevas posibilidades químicas. Este estudio emula la naftaleno dioxigenasa utilizando un catalizador de hierro altamente reactivo con peróxido de hidrógeno para la sin-dihidroxilación catalítica de naftalenos. La electrofilicidad de las especies oxo de hierro hipervalente es crucial para superar la estabilidad aromática. La dihidroxilación inicial crea un sitio olefínico reactivo para reacciones posteriores. La bis-dihidroxilación secuencial de diversos naftalenos da lugar a valiosos productos tetrahidroxilados, lo que facilita una rápida diversificación.
    Cita Najoua Choukairi Afailal, Margarida Borrell, Marco Cianfanelli, Miquel Costas. Sin-dihidroxilación desaromática de naftalenos con un catalizador de hierro biomimético. J. Am. Chem. Soc. 2023. Vol. 146(1):240-249. DOI: 10.1021/jacs.3c08565
    Elemento Hidrógeno (H) , Oxígeno (O)
    Materiales Compuestos químicos
    Industria Química y Farmacia
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