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Funcionalización dicarboxílica «syn» 1,2 regio- y estereo-selectiva de alquinos internos asimétricos, catalizada por paladio catiónico

Título Funcionalización dicarboxílica «syn» 1,2 regio- y estereo-selectiva de alquinos internos asimétricos, catalizada por paladio catiónico
Autores Shubham Dutta, Shashank Shandilya, Shengwen Yang, Manash Protim Gogoi, Vincent Gandon, Akhila K. Sahoo
Revista Nature Communications
Fecha 03/16/2022
DOI 10.1038/s41467-022-28949-7
Introducción Las olefinas complejas sustituidas íntegramente por átomos de carbono son fundamentales en los productos naturales, los fármacos y los agroquímicos. La difuncionalización de alquinos asimétricos plantea retos en cuanto a la regioselectividad. Este estudio presenta una metodología catiónica catalizada por Pd que permite la difuncionalización regio- y estereo-selectiva en posición syn-1,2 mediante un enfoque de acoplamiento de tres componentes. Este método demuestra su versatilidad con diversos grupos funcionales, dando lugar a estructuras variadas y complejas, incluidos análogos de compuestos de importancia biológica. El éxito de la reacción está relacionado con la formación de especies catiónicas estabilizadas de aril-Pd, que influyen en la regioselectividad y la productividad. Además, los estudios de la teoría del funcional de la densidad (DFT) respaldan la selectividad observada en la reacción.
Cita Dutta, S.; Shandilya, S.; Yang, S.; Gogoi, M. P.; Gandon, V.; Sahoo, A. K. Funcionalización sin-1,2-dicarboxílica regio- y estereo-selectiva de alquinos internos asimétricos catalizada por paladio catiónico. Nat Commun. 2022. Vol. 13. DOI: 10.1038/s41467-022-28949-7
Elemento Paladio (Pd)
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