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Regioselective Formal β-Allylation of Carbonyl Compounds Enabled by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis.

Título Regioselective Formal β-Allylation of Carbonyl Compounds Enabled by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis.
Autores Kun Liu, Zhe Wang, Augustinus N Künzel, Marcus Layh, Armido Studer
Revista Angewandte Chemie (ed. internacional en inglés)
Fecha 09/11/2023
DOI 10.1002/anie.202303473
Introducción La reacción de Tsuji-Trost se emplea ampliamente en la síntesis de compuestos naturales y farmacéuticos, favoreciendo la α-alilación debido a la acidez del enlace α-C-H. Sin embargo, la β-alilación de compuestos carbonílicos plantea un reto importante debido a que el enlace β-C-H es menos ácido. Este estudio introduce un método para la formación formal de enlaces β-C-C intermoleculares utilizando diversos aldehídos y cetonas con varios electrófilos alílicos mediante catálisis de níquel y fotoredox. La transformación inicial de aldehídos y cetonas en éteres de silil enol consigue β-selectividad. El proceso se beneficia de condiciones suaves, alta regioselectividad, amplia tolerancia a grupos funcionales y eficiencia. Este método permite acceder a valiosos componentes básicos difíciles de obtener con los métodos existentes.
Cita Kun Liu, Zhe Wang and Augustinus N Künzel et al. Regioselective Formal β-Allylation of Carbonyl Compounds Enabled by Cooperative Nickel and Photoredox Catalysis. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2023. Vol. 62(37). DOI: 10.1002/anie.202303473
Elemento Níquel (Ni)
Materiales Compuestos químicos
Industria Química y Farmacia
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