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  • Anulación catalizada por rodio(I) de dihidroquinolinas y dihidropiridinas sustituidas por biciclo[1.1.0]butilo

    • Anulación catalizada por rodio(I) de dihidroquinolinas y dihidropiridinas sustituidas por biciclo[1.1.0]butilo

    Título Anulación catalizada por rodio(I) de dihidroquinolinas y dihidropiridinas sustituidas por biciclo[1.1.0]butilo
    Autores Matteo Borgini, Qi-Nan Huang, Pan-Pan Chen, Steven J. Geib, K. N. Houk, Peter Wipf
    Revista Revista de la Sociedad Química Americana
    Fecha 05/20/2024
    DOI https://doi.org/10.1021/jacs.4c04081
    Introducción Los compuestos que contienen biciclo[1.1.0]butano presentan una reactividad química única, iniciando cascadas de reacciones de "liberación forzada" y proporcionando nuevos andamiajes de gran utilidad en el desarrollo de fármacos. Este estudio presenta la síntesis de nuevos heterociclos biciclo[1.1.0]butano mediante la adición nucleofílica de aniones biciclo[1.1.0]butilo a 8-isocianatoquinolina o cationes de iminio derivados de quinolinas y piridinas. Los biciclo[1.1.0]butanos resultantes se convierten de forma altamente regioselectiva en heterociclos con puente sin precedentes mediante un reordenamiento anulativo catalizado por rodio(I). Este proceso de adición/reordenación admite una amplia gama de grupos funcionales. Las posteriores transformaciones sintéticas quimio y estereoselectivas de los enlaces urea, alqueno, ciclopropano y anilina de los andamiajes 1-metileno-5-azaciclopropa[cd]indeno dan lugar a varios nuevos bloques de construcción heterocíclicos adicionales. Los cálculos de mecánica cuántica DFT validados por estructuras de rayos X de la ruta de reacción indican la intermediación de especies de carbenoide de rodio y metalociclobutano.
    Cita Matteo Borgini, Qi-Nan Huang y Pan-Pan Chen et al. Rhodium(I)-Catalyzed Annulation of Bicyclo[1.1.0]butyl-Substituted Dihydroquinolines and Dihydropyridines. J. Am. Chem. Soc. 2024. DOI: 10.1021/jacs.4c04081
    Elemento Rodio (Rh)
    Materiales Compuestos químicos
    Industria Química y Farmacia
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