Enantiospecific Synthesis of Planar Chiral Rhodium and Iridium Cyclopentadienyl Complexes: Permitiendo un Acceso Racionalizado y Guiado por Ordenador a Catalizadores Altamente Selectivos para Funcionalizaciones C-H Asimétricas

Título	Enantiospecific Synthesis of Planar Chiral Rhodium and Iridium Cyclopentadienyl Complexes: Permitiendo un Acceso Racionalizado y Guiado por Ordenador a Catalizadores Altamente Selectivos para Funcionalizaciones C-H Asimétricas
Autores	Young Sebastian Ye, Aragorn Laverny, Matthew D. Wodrich, Ruben Laplaza, Farzaneh Fadaei-Tirani, Rosario Scopelliti, Clemence Corminboeuf, Nicolai Cramer
Revista	Revista de la Sociedad Química Americana
Fecha	12/06/2024
DOI	10.1021/jacs.4c13279
Introducción	Los complejos metálicos quirales de ciclopentadienilo (Cp X) son esenciales en catálisis asimétrica debido a su elevada reactividad y selectividad. Los complejos ciclopentadienilo planarquirales de rodio e iridio destacan por su potencial en el diseño de catalizadores manteniendo la simplicidad estructural. Sin embargo, su uso es limitado debido a métodos de síntesis ineficaces que dependen de largas rutas auxiliares quirales o de la resolución por HPLC. Para superar esta situación, se ha desarrollado una síntesis directa y altamente enantioespecífica, que implica una complejación de transferencia de quiralidad punto a plano entre un precursor metal-carboxilato y un ciclopentadieno quiral. Este enfoque evita la típica complejación estereoablativa que produce racematos. Con este método se creó una biblioteca diversa de complejos quirales planares Cp-Rh(I), Cp-Ir(I), Cp-Rh(III) y Cp-Ir(III). La complejación enantioespecífica también puede combinarse con la ciclización catalizada por Au en un proceso de un solo paso, que implica transferencias de quiralidad complejas. Las predicciones computacionales guiaron el ajuste de un complejo Cp X-Rh para optimizar la reactividad y la selectividad en la funcionalización asimétrica C-H de la benzamida con alquenos difíciles. Un complejo Cp X-Rh optimizado demostró un excelente rendimiento catalítico y una alta selectividad para sustratos de alquenos difíciles que antes resultaban problemáticos.
Cita	Young Sebastian Ye, Aragorn Laverny y Matthew D. Wodrich et al. Enantiospecific Synthesis of Planar Chiral Rhodium and Iridium Cyclopentadienyl Complexes: Enabling Streamlined and Computer-Guided Access to Highly Selective Catalysts for Asymmetric C-H Functionalizations. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(50):34786-34795. DOI: 10.1021/jacs.4c13279
Elemento	Iridio (Ir) , Rodio (Rh)
Materiales	Compuestos químicos
Industria	Química y Farmacia

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