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    • Aziridinación enantioselectiva de alquenos terminales no activados utilizando un catalizador planar quiral Rh(III) de indenilo

    Título Aziridinación enantioselectiva de alquenos terminales no activados utilizando un catalizador planar quiral Rh(III) de indenilo
    Autores Patrick Gross, Hoyoung Im, David Laws III, Bohyun Park, Mu-Hyun Baik, Simon B. Blakey
    Revista Revista de la Sociedad Química Americana
    Fecha 01/03/2024
    DOI 10.1021/jacs.3c10637
    Introducción Las aziridinas quirales son estructuras cruciales en productos naturales y moléculas diana, y sirven como intermediarios clave para sintetizar aminas quirales. Aunque los avances en el diseño de catalizadores han permitido la aziridación enantioselectiva de olefinas activadas, las olefinas simples y abundantes sustituidas por alquilo siguen siendo un reto. Este estudio presenta un método novedoso que utiliza un catalizador quiral planar de rodio e indenilo para conseguir la aziridación enantioselectiva de alquenos no activados. La transformación demuestra una tolerancia significativa al grupo funcional y una quimioselectividad excelente, favoreciendo a los alquenos no activados frente a los activados, produciendo una variedad de aziridinas quirales enantioenriquecidas de alto valor. Los estudios computacionales revelan un mecanismo escalonado en el que la inserción migratoria del alqueno es central, formando un metalaciclo tenso de cuatro miembros, que sirve como paso enantio y determinante de la velocidad de la reacción.
    Cita Patrick Gross, Hoyoung Im y David Laws et al. Enantioselective Aziridination of Unactivated Terminal Alkenes Using a Planar Chiral Rh(III) Indenyl Catalyst. J. Am. Chem. Soc. 2024. Vol. 146(2):1447-1454. DOI: 10.1021/jacs.3c10637
    Elemento Rodio (Rh)
    Materiales Compuestos químicos
    Industria Química y Farmacia
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