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Adición enantioselectiva de radicales alquilo remotos a enlaces dobles mediante la deconstrucción fotocatalítica por transferencia de electrones acoplada a protones (PCET) de cicloalcanoles sin restricciones

Título Adición enantioselectiva de radicales alquilo remotos a enlaces dobles mediante la deconstrucción fotocatalítica por transferencia de electrones acoplada a protones (PCET) de cicloalcanoles sin restricciones
Autores Noelia Salaverri, Benedetta Carli, Sergio Díaz-Tendero, Leyre Marzo, José Alemán
Revista Letras ecológicas
Fecha 04/01/2022
DOI 10.1021/acs.orglett.2c00662
Introducción Este estudio presenta la adición enantioselectiva de radicales alquilo remotos, que se generan mediante un proceso de transferencia de electrones acoplada a protones (PCET) a partir de la apertura de anillos de cicloalcanoles no tensados. Estos radicales se añaden a imidazoles 2-acil coordinados con un ácido de Lewis quiral basado en rodio, consiguiendo altos rendimientos y enantioselectividades de hasta el 99% en una hora. Las investigaciones mecanísticas confirman la formación del radical alquilo remoto mediante un proceso PCET, mientras que los estudios teóricos dilucidan la estereoquímica observada en el paso de adición.
Cita Noelia Salaverri, Benedetta Carli and Sergio Díaz-Tendero et al. Enantioselective Addition of Remote Alkyl Radicals to Double Bonds by Photocatalytic Proton-Coupled Electron Transfer (PCET) Deconstruction of Unstrained Cycloalkanols. Org. Lett. 2022. Vol. 24(17):3123-3127. DOI: 10.1021/acs.orglett.2c00662
Elemento Rodio (Rh)
Materiales Compuestos químicos
Industria Química y Farmacia
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