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Biociclación diastereoselectiva de 1,6-heptadienos desencadenada por la activación catalizada por rodio de un enlace olefínico C=H**.

Título Biociclación diastereoselectiva de 1,6-heptadienos desencadenada por la activación catalizada por rodio de un enlace olefínico C=H**.
Autores Christophe Aïssa, Kelvin Y T Ho, Daniel J Tetlow, María Pin-Nó
Revista Angewandte Chemie (Ed. internacional en inglés)
Fecha 03/14/2014
DOI 10.1002/anie.201400080
Introducción La transformación de α,ω-dienos en compuestos funcionalizados mediante la activación de enlaces C-H olefínicos está poco explorada. Este estudio presenta un proceso catalizado por rodio(I) que convierte 1,6-heptadienos proquirales en derivados [2,2,1]-cicloheptano, formando múltiples centros estereogénicos con completo control diasterético. El etiquetado con deuterio y el aislamiento de intermedios sugieren una activación del enlace C=H dirigida por el grupo seguida de dos inserciones migratorias, manifestándose la diastereoselectividad en el segundo paso.
Cita Christophe Aïssa, Kelvin Y T Ho and Daniel J Tetlow et al. Diastereoselective Carbocyclization of 1,6-Heptadienes Triggered by Rhodium-Catalyzed Activation of an Olefinic C=H Bond**. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2014. Vol. 53(16):4209-4212. DOI: 10.1002/anie.201400080
Elemento Rodio (Rh)
Industria Química y Farmacia
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