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Reacción de cicloadición azida-alquino en superficie: ¿Es posible con catalizadores de rutenio?

Título Reacción de cicloadición azida-alquino en superficie: ¿Es posible con catalizadores de rutenio?
Autores Tiexin Li, Essam M. Dief, Zlatica Kalužná, Melanie MacGregor, Cina Foroutan-Nejad, Nadim Darwish
Revista Langmuir
Fecha 04/26/2022
DOI 10.1021/acs.langmuir.2c00100
Introducción La reacción "clic" azida-alquino es un método popular en varios campos debido a su simplicidad, selectividad y alto rendimiento, con catalizadores de cobre(I) que normalmente facilitan la formación de regioisómeros 1,4-disustituidos 1,2,3-triazol. Sin embargo, se han desarrollado catalizadores basados en rutenio para producir selectivamente el isómero 1,5-disustituido. Aunque se ha explorado la catálisis del rutenio en disolución, su eficacia en reacciones superficiales sigue siendo incierta, al igual que las propiedades eléctricas de los isómeros resultantes. En este estudio, exploramos catalizadores de rutenio para reacciones superficiales azida-alquino, con el objetivo de producir triazoles 1,5-disustituidos y comparar sus propiedades electroquímicas con el isómero 1,4- catalizado por cobre. Nuestros resultados revelan que los complejos de rutenio(II) catalizan las reacciones superficiales, pero a un ritmo más lento que el cobre, debido al tamaño del catalizador. La constante de velocidad de transferencia de electrones del rutenio es un 30% superior a la del cobre, y la menor conductividad del isómero 1,5 se ve corroborada por cálculos de la función de Green sin equilibrio. Estos resultados indican el potencial de la catálisis del rutenio para las reacciones de superficie y sugieren un enfoque eléctrico para distinguir los isómeros de la reacción click.
Cita Tiexin Li, Essam M. Dief and Zlatica Kalužná et al. On-Surface Azide-Alkyne Cycloaddition Reaction: Does It Click with Ruthenium Catalysts?. Langmuir. 2022. Vol. 38(18):5532-5541. DOI: 10.1021/acs.langmuir.2c00100
Elemento Cobre (Cu) , Rutenio (Ru)
Materiales Compuestos químicos
Industria Química y Farmacia , Investigación y laboratorio
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