Síntesis intermolecular de 1,2,4-tiadiazol mediante el reciclado enzimático de haluros con haloperoxidasas dependientes del vanadio

Título	Síntesis intermolecular de 1,2,4-tiadiazol mediante el reciclado enzimático de haluros con haloperoxidasas dependientes del vanadio
Autores	Manik Sharma, Cameron A. Pascoe, Stacey K. Jones, Sophia G. Barthel, Katherine M. Davis, Kyle F. Biegasiewicz
Revista	Revista de la Sociedad Química Americana
Fecha	03/12/2025
DOI	https://doi.org/10.1021/jacs.5c01175
Introducción	La síntesis enzimática de heterociclos es una biotecnología de vanguardia para la creación sostenible de moléculas esenciales. Presentamos un método enzimático para la dimerización oxidativa de tioamidas facilitado por el reciclaje de haluros mediado por la enzima haloperoxidasa dependiente de vanadio. Esta técnica permite la formación de enlaces biocatalíticos intermoleculares con una cantidad mínima de sal de haluro y peróxido de hidrógeno como oxidante final. El proceso es efectivo en varias tioamidas, produciendo los correspondientes 1,2,4-tiadiazoles con alta quimioselectividad. Las investigaciones mecanísticas revelan dos pasos de halogenación del azufre mediados por la enzima, críticos para la creación del heterociclo. El acoplamiento molecular permite comprender mejor las variaciones de reactividad del biocatalizador. Por último, esta dimerización oxidativa biocatalítica se escala para la síntesis quimioenzimática del agente anticancerígeno penicilliumthiamine B, mostrando el reciclaje enzimático de haluros como un método prometedor para la formación de enlaces intermoleculares.
Cita	Manik Sharma, Cameron A. Pascoe y Stacey K. Jones et al. Intermolecular 1,2,4-Thiadiazole Synthesis Enabled by Enzymatic Halide Recycling with Vanadium-Dependent Haloperoxidases. J. Am. Chem. Soc. 2025. Vol. 147(12):10698-10705. DOI: 10.1021/jacs.5c01175
Elemento	Azufre (S) , Vanadio (V)
Industria	Química y Farmacia

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