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  • Reacciones de Cicloisomerización Hidrogenerativa y Reorganización Sigmatrópica de Carbenos de Rutenio Catiónicos Formados por Gema-Hidrogenación Catalítica de Alquinos

    • Reacciones de Cicloisomerización Hidrogenerativa y Reorganización Sigmatrópica de Carbenos de Rutenio Catiónicos Formados por Gema-Hidrogenación Catalítica de Alquinos

    Título Reacciones de Cicloisomerización Hidrogenerativa y Reorganización Sigmatrópica de Carbenos de Rutenio Catiónicos Formados por Gema-Hidrogenación Catalítica de Alquinos
    Autores Dr. Tobias Biberger, Stephan N. Hess, Dr. Markus Leutzsch, Prof. Alois Fürstner
    Revista Angewandte Chemie (Ed. internacional en inglés)
    Fecha 01/03/2022
    DOI 10.1002/anie.202113827
    Introducción La investigación explora la gemohidrogenación de derivados del alcohol propargílico utilizando catalizadores [Cp XRu(MeCN) 3]PF 6, lo que da lugar a la formación de complejos catiónicos de carbeno de rutenio pianostool. Estos complejos son notablemente electrófilos, capaces de atacar olefinas ligadas para producir productos de ciclopenteno. A diferencia de las transformaciones tradicionales, la ciclopropanación o la metátesis no interfieren en este proceso. Si los carbenos poseen sustituyentes propargílicos adecuados, sufren reordenamientos ([2,3]-sigmatrópicos), dando lugar a ésteres de enol o halogenuros de alquenilo. Estas vías representan nuevos avances en la química de la hidrogenación. Los mecanismos propuestos están respaldados por experimentos de etiquetado y datos espectroscópicos, en particular la espectroscopia de RMN PHIP, que confirman que las reacciones se inician por eventos de gemohidrogenación no convencionales.
    Cita Tobias Biberger, Stephan N. Hess y Markus Leutzsch et al. Hydrogenative Cycloisomerization and Sigmatropic Rearrangement Reactions of Cationic Ruthenium Carbenes Formed by Catalytic Alkyne gem-Hydrogenation. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2022. DOI: 10.1002/anie.202113827
    Elemento Rutenio (Ru)
    Industria Química y Farmacia
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