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  • Síntesis quimioenzimática de diazoos mediante el reciclado enzimático de haluros con haloperoxidasas dependientes del vanadio

    • Síntesis quimioenzimática de diazoos mediante el reciclado enzimático de haluros con haloperoxidasas dependientes del vanadio

    Título Síntesis quimioenzimática de diazoos mediante el reciclado enzimático de haluros con haloperoxidasas dependientes del vanadio
    Autores Manik Sharma, Yue Li, Kirklin L. McWhorter, Tiffany V. Alvarez, Lorenzo Layug, Abbas Khambatti, Katherine M. Davis, Kyle F. Biegasiewicz
    Revista Revista de la Sociedad Química Americana
    Fecha 01/05/2026
    DOI 10.1021/jacs.5c17554
    Introducción Los compuestos diazo desempeñan un papel crucial como precursores de carbenos en la química orgánica sintética. Tradicionalmente, su preparación requiere reactivos costosos y tóxicos, lo que plantea problemas de sostenibilidad. En este trabajo se presenta un enfoque quimioenzimático que utiliza enzimas haloperoxidasas dependientes de vanadio (VHPO) para sintetizar compuestos diazo estabilizados. El proceso convierte compuestos carbonílicos en hidrazonas intermedias, que se someten a la oxidación de enlaces nitrógeno-nitrógeno (N-N) catalizada por VHPO, dando lugar a compuestos diazo con alta quimioselectividad. El método es versátil para varios carbonilos y ofrece rendimientos de moderados a elevados. El acoplamiento molecular y la dinámica, junto con estudios de mutagénesis y termoforesis a microescala, revelan diferencias en las tasas de reactividad entre las hidrazonas configuradas como (E)- y (Z)- durante la oxidación mediada por VHPO. Además, se utiliza la transacilación mediada por lipasa para crear diversos derivados diazo a partir de un único material de partida de benzoilformato.
    Cita Manik Sharma, Yue Li y Kirklin L. McWhorter et al. Chemoenzymatic Diazo Synthesis Enabled by Enzymatic Halide Recycling with Vanadium-Dependent Haloperoxidases. J. Am. Chem. Soc. 2026. Vol. 148(2):2491-2500. DOI: 10.1021/jacs.5c17554
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    Materiales Compuestos químicos
    Industria Química y Farmacia
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