Inserción de C-H mediante gem-hidrogenación de 1,3-enos catalizada por rutenio

Título	Inserción de C-H mediante gem-hidrogenación de 1,3-enos catalizada por rutenio
Autores	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González, Markus Leutzsch, Alois Fürstner
Revista	Revista de la Sociedad Química Americana
Fecha	02/16/2022
DOI	https://doi.org/10.1021/jacs.1c13446
Introducción	La transformación de un alquino interno mediante gemohidrogenación utilizando [Cp*RuCl] 4 como precatalizador es un proceso único. Este método convierte un átomo de carbono de un enlace triple en un grupo metileno y el otro en un carbeno de rutenio. Para 1,3-eninos con un sustituyente de dirección propargílico, la reacción es regioselectiva y da lugar a complejos de carbeno de vinilo que muestran modos de unión η1/η3 interconvergentes. Estos carbenos pueden insertarse en enlaces C-H del grupo director o en sustituyentes éter, acetal, ortoéster o (sulfon)amida cercanos. Esta reacción facilita la síntesis de sistemas de anillos espirocíclicos y con puente, vitales para la química medicinal. El proceso es escalable y puede producir isotopólogos deuterados. La espectroscopia de RMN de PHIP, en combinación con experimentos de etiquetado, demostró que la gemohidrogenación inicia estas reacciones. Los datos cinéticos arrojaron luz sobre el estado de transición que limita el recambio durante la etapa de inserción del C-H.
Cita	Sebastian Peil, Alejandro Gutiérrez González y Markus Leutzsch et al. C-H Insertion via Ruthenium Catalyzed gem-Hydrogenation of 1,3-Enynes. J. Am. Chem. Soc. 2022. Vol. 144(9):4158-4167. DOI: 10.1021/jacs.1c13446
Elemento	Rutenio (Ru) , Carbono (C) , Hidrógeno (H)
Materiales	Compuestos químicos
Industria	Fabricación de productos químicos

Documentos relacionados

Cargando... Por favor, espere...

Publique sus investigaciones y artículos en el sitio web de SAM

Descargo de responsabilidad

Esta página proporciona solo los metadatos de trabajos académicos para ayudar a las personas a localizar fácilmente la información relevante. Para acceder al contenido completo de los trabajos, utilice el DOI para visitar el sitio web del editor original. Los datos provienen de bases de datos académicas de acceso público y cumplen con los términos de uso de estas plataformas. Si tiene alguna preocupación sobre derechos de autor, por favor contáctenos. Abordaremos su solicitud de manera inmediata

¡Éxito! Ahora estás suscrito

¡Te has suscrito con éxito! Revisa pronto tu bandeja de entrada para ver los excelentes correos electrónicos de este remitente.

Inserción de C-H mediante gem-hidrogenación de 1,3-enos catalizada por rutenio

¡Éxito! Ahora estás suscrito

¿NECESITAS AYUDA?

CATEGORÍAS POPULARES

NUESTRA EMPRESA

Inserción de C-H mediante gem-hidrogenación de 1,3-enos catalizada por rutenio

SUSCRÍBETE A NUESTRO NEWSLETTER

¡Éxito! Ahora estás suscrito

¿NECESITAS AYUDA?

CATEGORÍAS POPULARES

NUESTRA EMPRESA