Fácil acceso a anillos fusionados 2D/3D mediante reacciones de cicloadición/reordenación [2 + 2] en cascada intermolecular dearomativa de quinolinas con alquenos

Título	Fácil acceso a anillos fusionados 2D/3D mediante reacciones de cicloadición/reordenación [2 + 2] en cascada intermolecular dearomativa de quinolinas con alquenos
Autores	Jiajia Ma, Shuming Chen, Peter Bellotti, Tobias Wagener, Constantin Daniliuc, Kendall N. Houk, Frank Glorius
Revista	Catálisis en la naturaleza
Fecha	05/25/2022
DOI	10.1038/s41929-022-00784-5
Introducción	Los anillos fusionados bidimensionales/tridimensionales (2D/3D) son farmacóforos cruciales en los agentes farmacéuticos, debido a sus distintos atributos estructurales y fisicoquímicos. La preparación de estos sistemas de anillos tensos suele requerir complejas tareas de síntesis y a menudo presenta una baja eficiencia, lo que supone una limitación significativa en el desarrollo farmacéutico. En este estudio se describen dos tipos de reacciones de cicloadición/reordenación en cascada dearomativa [2 + 2] mediadas por transferencia de energía de derivados de quinolina con alquenos. Estas reacciones proporcionan una vía directa para construir sistemas de anillos de 6-5-4-3 y 6-4-6 miembros fusionados con piridina 2D/3D. En particular, esta estrategia mediada por transferencia de energía demuestra una excelente diastereoselectividad, eludiendo los problemas generales de reactividad y selectividad asociados a la cicloadición fotoquímica [2 + 2] de otros compuestos aromáticos. El ajuste de las sustituciones de aza-areno permitió redirigir selectivamente el colector de transferencia de energía fotocatalizada por iridio hacia productos de ciclopropanación o de reordenación de ciclobutano. Los cálculos de la teoría del funcional de la densidad confirman la existencia de un mecanismo de transferencia de energía en cascada.
Cita	Jiajia Ma, Shuming Chen and Peter Bellotti et al. Facile access to fused 2D/3D rings via intermolecular cascade dearomative [2 + 2] cycloaddition/rearrangement reactions of quinolines with alkenes. Nat Catal. 2022. Vol. 5(5):405-413. DOI: 10.1038/s41929-022-00784-5
Elemento	Iridio (Ir)
Materiales	Compuestos químicos
Industria	Industria farmacéutica

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