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    • Funcionalización diversa de enlaces C-CH de alquilo fuerte mediante biorilación no dirigida

    Título Funcionalización diversa de enlaces C-CH de alquilo fuerte mediante biorilación no dirigida
    Autores Raphael Oeschger, Bo Su, Isaac Yu, Christian Ehinger, Erik Romero, Sam He, John Hartwig
    Revista Ciencia
    Fecha 05/14/2020
    DOI 10.1126/science.aba6146
    Introducción La modificación de enlaces carbono-hidrógeno (C-H) robustos y generalmente no reactivos en compuestos orgánicos representa un área de transformación en la química sintética. La modificación selectiva de enlaces C-H primarios sin afectar a los enlaces C-H secundarios constituye un reto especial. Aunque la biorilación de enlaces C-H alquilo ha demostrado esta selectividad, los métodos anteriores adolecían de velocidades de reacción lentas, que requerían altas concentraciones de sustrato. Este estudio presenta un catalizador de iridio, complejado con 2-metilfenantrolina, que mejora significativamente la actividad catalítica. Este catalizador mejorado permite la biorilación no dirigida de enlaces C-H primarios utilizando el sustrato como reactivo limitante. Además, si no se dispone de enlaces C-H primarios o éstos están estéricamente obstaculizados, el catalizador facilita la borylation de enlaces C-H secundarios fuertes. Las reacciones posteriores en las que intervienen los enlaces carbono-boro recién formados permiten la introducción de diversos enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo en posiciones anteriormente de difícil acceso en las estructuras moleculares orgánicas.
    Cita Raphael Oeschger, Bo Su and Isaac Yu et al. Diverse functionalization of strong alkyl C-CH bonds by undirected borylation. Science. 2020. Vol. 368(6492):736-741. DOI: 10.1126/science.aba6146
    Elemento Boro (B) , Carbono (C) , Hidrógeno (H) , Iridio (Ir)
    Materiales Compuestos químicos
    Industria Investigación y laboratorio
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