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    • Biorilación asimétrica remota C-CH de amidas y ésteres alifáticos con un catalizador modular de iridio

    Título Biorilación asimétrica remota C-CH de amidas y ésteres alifáticos con un catalizador modular de iridio
    Autores Ronald L. Reyes, Miyu Sato, Tomohiro Iwai, Kimichi Suzuki, Satoshi Maeda, Masaya Sawamura
    Revista Ciencia
    Fecha 08/20/2020
    DOI 10.1126/science.abc8320
    Introducción La selectividad de sitio y el estereocontrol presentan retos significativos en la química de funcionalización de enlaces C-CH, particularmente en andamiajes de hidrocarburos alifáticos saturados lineales. En este trabajo se describe una biorilación catalítica altamente enantioselectiva y selectiva de enlaces C(sp3)-CH remotos, situados en posición beta respecto al grupo carbonilo, en amidas y ésteres alifáticos secundarios y terciarios. Se ensambló modularmente un catalizador quiral de activación C-CH a partir de un centro de iridio, un ligando monofosfito quiral, un ligando receptor de urea-piridina quiral y grupos pinacolatoboryl. Los cálculos de química cuántica apoyan la existencia de una cavidad estructural de tipo enzimático formada por los componentes del catalizador, que facilitan la unión del sustrato mediante múltiples interacciones no covalentes. También se demuestra la versátil utilidad sintética de los derivados enantioenriquecidos del ácido beta-borilcarboxílico resultantes.
    Cita Ronald L. Reyes, Miyu Sato y Tomohiro Iwai et al. Asymmetric remote C-CH borylation of aliphatic amides and esters with a modular iridium catalyst. Science. 2020. Vol. 369(6506):970-974. DOI: 10.1126/science.abc8320
    Elemento Iridio (Ir) , Boro (B) , Carbono (C) , Fósforo (P) , Nitrógeno (N)
    Materiales Compuestos químicos
    Industria Investigación y laboratorio
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